Bob Willoughby prit sa première photo à 12 ans.
En 1954 il exposa ses portraits de musiciens de jazz et de danseurs.
Il signe un contrat avec l'agence Globe photos , avant de travailler pour Harper's Bazzar un magasine féminin de mode, le plus ancien existant toujours.
Il immortalisa Judy Garland sur le tournage de Une Etoile est née et deviendra le premier photographe de plateau. 

Audrey Hepburn, Elvis Presley et Sophia Loren.
Audrey Hepburn, Elvis Presley et Sophia Loren.

Audrey Hepburn, Elvis Presley et Sophia Loren.

Marylin semble attendre, peut-être même joue-t-elle le rôle d'une femme qui attend, prête à accomplir son devoir.

Marylin semble attendre, peut-être même joue-t-elle le rôle d'une femme qui attend, prête à accomplir son devoir.

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